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对于单亲母亲朱莉来说，生活是件不容易的事情。朱莉在一家干洗店工作，这家干洗店是朱莉从父亲那里接管过来的，现在朱莉和她的父亲，还有儿子索耶住在一起。朱莉最需要做的事情就是去认识更多的人，发展自己的朋友圈子，于是她定期收听艾利安妮·凯勒主持的名为《过去五年的性生活》的节目，并在节目中寻求帮助。这档节目有许多追随者，这些追随者在生活，爱情，当然还有性生活等诸多方面都渴望得到艾利安妮的帮助和建议。最近，朱莉认识了一个新的男朋友，但是她不知道该如何继续他们之间的关系。罗宾比朱莉小几岁，是一个学生，罗宾很想当一名大学

Max是独居纽约的华裔青年，他的猫死了，他来到神父面前祷告，却依旧无法安睡。在梦中，迈克遇到了一个奇怪的女人艾玲，她因男朋友此前跳楼自杀而失魂落魄，迈克试图劝慰她，却屡屡受挫。因为这个离奇的梦，迈克的脑海中反复萦绕艾玲。Max被派往上海公干，在回程飞机上发现照相馆错给他的照片是艾玲的生活照，他惊骇梦中情人是真有其人，于是开始了与这个女孩之间的情感纠纷。

本片翻拍自好莱坞同名爱情经典作，时隔二十年，新版以现代日本为舞台重现大银幕，爱情的浪漫是其全力营造的唯一重点。